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薬学用語解説

アゾール

作成日: 2023年07月22日
更新日: 2024年03月01日
化学系薬学部会
© 公益社団法人日本薬学会

窒素を1つ以上含む5員環複素環化合物の総称である。窒素を1つ、4つ、および5つ含むものはそれぞれピロール、テトラゾール、ペンタゾールと呼ばれる。2つ、および3つ含むものには異性体があり、前者(ジアゾール)にはピラゾール (窒素の位置番号が 1, 2) とイミダゾール (同 1,3)が、後者(トリアゾール)には1,2,3-トリアゾールと 1,2,4-トリアゾールがある。いずれの化合物も医薬品の部分構造に多く見られ、例えばイミダゾールはミコナゾールやケトコナゾールなどの抗真菌薬の部分構造である。テトラゾールはカルボン酸と酸性度が比較的近いことから、医薬品の生物学的等価体として用いられている(例:カンデサルタン)。1,2,3-トリアゾールは、アルキン (R-C≡CH) とアジド化合物 (R-N3) を容易に結合するクリックケミストリーによる反応の生成物としても知られている。