薬学用語解説

プロキラル

キラリティーをもたない分子が一段階の化学反応を受け、キラリティーをもつ分子を与える場合、元のキラリティーをもたない分子をプロキラルであるという。よって、プロキラルとは、キラルの一歩手前、というような意味である。sp3炭素原子の2つの置換基が等しく、他の2つの置換基が異なる分子（化合物I）において、2つの等しい置換基の一方が異なる置換基に変換されると、キラル分子（化合物II）となりえるので、化合物Iのsp3炭素原子をプロキラル中心という。カルボニル基やアルケンなどのsp2炭素原子の2つの置換基が異なる分子（化合物III、化合物V)において、異なる置換基が導入される付加反応が進行するとキラル分子（化合物IV、化合者VI）となりえるので、化合物IIIのカルボニル基や化合物Vのアルケンをプロキラル面という。