薬学用語解説

ノリッシュ反応

ノリッシュ反応はカルボニル化合物（ケトン、アルデヒド）の光反応であり、I型反応とⅡ型反応が知られている。ノリッシュI型反応では、光照射により励起カルボニル基となり、α位の結合が均等開裂することでラジカル種（アシルラジカル、アルキルラジカル）を与える。発生したラジカル種は、脱カルボニル化、不均化、水素引き抜きなどにより種々の生成物となる。一方、ノリッシュⅡ型反応では，励起カルボニル酸素によってγ位の炭素に結合した水素原子が引き抜かれ、ビラジカル種を与える。生成したビラジカルは、分子内で結合してシクロブタノール誘導体となるか、α位とβ位の炭素―炭素結合を開裂し、ケトンとオレフィンに分解する。