薬学用語解説

カルボン酸誘導体

カルボン酸は官能基としてカルボニル基にヒドロキシ基が結合したカルボキシ基をもっており、一般式としてR-COOHで表されるが、このヒドロキシ基が他のヘテロ原子（炭素、水素、金属以外の原子）に置換した化合物をカルボン酸誘導体という。代表的なものには水酸基がハロゲンに代わったハロゲン化アシル（酸ハロゲン化物）、アシル基（R-COO）になった酸無水物、アルコールになったエステル、アミンになったアミドがある。一般式ではR-CO-Lと描け、アシル化合物である。カルボニル基の炭素原子は部分正電荷（δ+）となり求核体（部分負電荷　δ-）と反応する。また、反応性などが類似しているニトリルもカルボン酸誘導体である。　これらは、様々な反応で容易に変換され、エステルやアミドは医薬品や自然界に存在する多くの化合物の部分構造となっている。