薬学用語解説

フィッシャーのエステル化反応

カルボン酸と過剰量のアルコールを酸触媒で反応させてエステルを合成する方法。ドイツの化学者Emil Fischer（エミール　フィッシャー　1852～1919）にちなんだ命名である。　酸触媒によりカルボニル基がプロトン化（2の生成）し、このカルボニル炭素にアルコール（R-OH）が求核付加する（3の生成）。プロトンの移動（3から5）後、水が脱離してエステルが生成する。すべての段階は可逆で平衡反応である。よってFischerのエステル合成は、エステル生成に平衡を傾けるためアルコールを大過剰、通常はアルコール溶媒中の条件で行う。逆反応であるエステル加水分解を酸触媒で行う場合には、水中で反応させる。　図において1がRCOOR'（エステル）の場合も同様の反応が進行し、異なるアルコール中（R2-OH）中で行うとアルキル基の異なるエステル（RCOOR2）が生成する。これをエステル交換反応という。