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薬学用語解説

酸無水物

作成日: 2023年07月22日
更新日: 2024年03月01日
化学系薬学部会
© 公益社団法人日本薬学会

2つのカルボン酸が脱水縮合した化合物で、一般式 R-CO-O-CO-R' で表される化合物。アルコールやアミンのアシル化試薬として汎用され、それぞれエステル、アミドが生成物となる。たとえば、サリチル酸を無水酢酸と反応させるとアスピリンが得られる。酸無水物は酸塩化物とカルボン酸、ケテンとカルボン酸の反応でも合成できる。  一般に酸無水物は反応性が高く、水と容易に反応するため無水条件で反応や保存する必要がある。  リン酸も2分子で脱水縮合するとリン酸無水物を生成する。リン酸無水物は比較的安定で生体内ではATP等の部分構造となっている。