NH86％1）H＋2）H-Met-Phe-OEt HATU, iPr2NEtNClHOOOOOOOOHOOHOOOOOOIOOOOOO（b）C末端側の伸長N3OtBuOtBuNHHNNHHNNHNHNHHNNHOtBuOtBuOtBuNHHNNHNH90％HNNHNH83％HNNH5． おわりに96（a）AUTHOR同 年 イリノイ大学アーバナ・シャンペーン校博士研2017年 京都大学大学院薬学研究科特定研究員2018年 京都大学大学院薬学研究科特定助教2019年 京都大学大学院薬学研究科助教現在に至る同 年 富士フイルム株式会社入社現在に至る図4 銅/1,10-フェナントロリン触媒系を用いたγ/δ位C-Hクロロ化と応用南條毅（なんじょう たけし）2012年 日本学術振興会特別研究員（DC1）2015年 京都大学大学院薬学研究科薬科学専攻博士後期松元彩香（まつもと あやか）2023年 京都大学大学院薬学研究科薬科学専攻修士課程Cul（10 mol%）Ph2Phen（10 mol%）Na-ascorbateClCH2CH2Cl, rt, 30 minSPh合成・立体配置の推定に成功したaquimarin A中の側鎖クロロ化フラグメントClCl1）NH2NH2・H2O2）Boc-Leu-OH, HATU iPr2NEtN末端側の伸長Copyright © 2024 The Pharmaceutical Society of JapanClMePhthNSMe93％MeMeBocMePhthNCO2MeClPhOEtPhSH, Na2CO3MeMePhthNCO2MeClMePhthNNal, 40℃MeMeBocMeMeOHOMeMeMeMeMeBocMeMeBocOMeMeMe60％NaN3, DMF, 75℃Mequant.率で得ることに成功した。このように側鎖クロロ化ペプチドは適度な安定性と反応性を兼ね備えた有用な部分構造であり、今後さらなる応用展開が期待される。 今回、筆者らは、連結済みのペプチド鎖の化学変換に利用できるN-クロロペプチド法を新たに提案し、その基盤技術となるアミドの触媒的N-クロロ化反応条件を確立した。また、それによって容易に調製可能となったN-クロロペプチドを経由する特異構造導入法も開発し、既存法では合成困難な非天然型ペプチド構造を実際に合成することで本法の有用性を実証した。筆者らは現在、課程修了博士（薬科学）究員修了参考文献 1） deGruyter J.N., et al., Biochemistry, 56, 3863‒3873 （2017） 2） Jones R.C.F., et al., ARKIVOC, 7, 12‒24 （2012） 3） De Luca L., et al., Synlett, 2005, 223‒226 （2005） 4） Nanjo T., et al., Chem. Eur. J., 28, e202201120 （2022） 5） Tanada M., et al., J. Am. Chem. Soc., 145, 16610‒16620 （2023） 6） Ohta A., et al., J. Am. Chem. Soc., 145, 24035‒24051 （2023） 7） Nanjo T., et al., J. Am. Chem. Soc., 145, 19067‒19075 （2023）さらなる合成化学的利用法の拡張を進めるとともに、N-クロロ化がペプチドの代謝安定性、膜透過性に及ぼす影響についても検討を進めており、今後、N-ハロペプチドのさらなる応用可能性を模索していく予定である。大下拓真（おおした たくま）2022年 京都大学大学院薬学研究科薬科学専攻修士課程竹本佳司（たけもと よしじ）1988年 大阪大学大学院薬学研究科薬品化学専攻博士課修了同 年 小野薬品工業株式会社入社現在に至る程修了同 年 フロリダ州立大学化学科博士研究員1989年 （財）相模中央化学研究所博士研究員1990年 大阪大学薬学部助手1998年 京都大学大学院薬学研究科助教授2000年 京都大学大学院薬学研究科教授現在に至る
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