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保護基

化合物の特定の官能基に対して化学反応を適用しようとしても、目的以外の官能基の方の反応性が高い場合、意図する化合物の合成は不可能である。この様な場合、後の段階で除去することを前提に、一時的に導入して反応性を押さえる置換基を保護基と呼ぶ。また、保護基を導入する反応を保護(反応)、除去する反応を脱保護(反応)という。以下に制がん剤であるメルファランの合成経路を示すが①でアミノ基を保護し、②で生成した新たなアミノ基に③の反応を行い、最後(④)で脱保護して目的のメルファランを得ている。(2006.1.20 掲載)


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