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azole

 

ピロールアゾールpyrrole, 1H-pyrrole

沸点130℃の芳香族複素環式化合物ピリジンと異なり、窒素原子の非共有電子対は芳香族性に必要な6π電子系に組み込まれているため塩基性はない。環を構成する5個の原子に6π電子が共鳴するため電子密度の高い芳香環であり、求電子置換反応を受けやすい点もピリジンと異なる。生体内で様々な機能を持つヘム(プロトポルフィリン)は4個のピロールで構成されている芳香族複素環式化合物である。

(2007.3.23 掲載)


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