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Ecgonine

 

エクゴニン

IUPAC命名法では[1R-(exo,exo)]-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxylic acidで、コカインの基本骨格である。コカの葉から抽出したアルカロイドを酸で加水分解するとエクゴニンが得られる。エクゴニンおよびその塩類は、麻薬及び向精神薬取締法で規制されている。これをメタノール塩酸でカルボン酸をメチルエステル化し、さらに水酸基をベンゾイル化するとコカインとなる。構造が類似しているアトロピンは3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3,2,1]octane骨格を持ち、3位の立体配置は逆である。

(2007.10.23 掲載)


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