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酸無水物

 

Acid anhydride

2つのカルボン酸脱水縮合した化合物で、一般式 R-CO-O-CO-R' で表される化合物。アルコールアミンのアシル化試薬として汎用され、それぞれエステル、アミドが生成物となる。たとえば、サリチル酸を無水酢酸と反応させるとアスピリンが得られる。酸無水物は酸塩化物とカルボン酸ケテンカルボン酸の反応でも合成できる。

 一般に酸無水物は反応性が高く、水と容易に反応するため無水条件で反応や保存する必要がある。

 リン酸も2分子で脱水縮合するとリン酸無水物を生成する。リン酸無水物は比較的安定で生体内ではATP等の部分構造となっている。(2006.6.27 掲載)


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