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軸不斉

 

結合軸の回転により生じる立体配座(コンホメーション)の違いに基づくキラリティー不斉)である.代表的な例が野依良治先生の開発されたBINAPである.ベンズアミド(あるいはアニリド)構造にもsp2―sp2軸に基づく不斉が存在する.すなわち,下図のAとBはベンゼン環とアミドの2つの平面が交差(直交)し,鏡像関係にある.両者は一般に相互変換するが,そのエネルギー障壁は置換基の種類によって異なる.

 さらに,ベンズアミド(あるいはアニリド)構造にはアミド部分に関するE,Z異性(図のR1,R2が入れ替わった構造)があるので,理論的に合計4個の異体性がある. (2009.9.30 掲載) [FYI用語解説(ファルマシアVol.45,No.6)より転載]


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