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芳香族求電子置換反応

 

aromatic electrophilic substitution

ベンゼン等の芳香環は安定なため反応性は低いが、電子が豊富にあるために一般に求電子試薬(E+)と反応(芳香族求電子置換反応)しやすい。図に示すように求電子試薬が付加しカルボカチオン中間体が生成するが、その後ただちにプロトン(H+)が脱離して置換反応となる。カルボカチオン中間体では芳香族性が失われているために不安定であるが、プロトンが脱離すると再び安定な芳香族化合物となれるのでプロトンの脱離は速やかに進行する。芳香環の電子密度が高い方が求電子試薬と反応しやすいため、電子供与基(アルキル基、アルコキシ基など)と結合している芳香環の反応性は高く、主にo-位、p-位で置換反応が進行する。代表的な芳香族求電子置換反応としてハロゲン化、ニトロ化、フリーデルクラフツ反応などがある。(2006.10.5 掲載)


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