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芳香族求核置換反応

 

aromatic nucleophilic substitution

ベンゼン等の芳香環は電子が豊富にあるために一般に求電子試薬と反応するが、ハロゲンなどの脱離基のo-位、p-位に強い電子求引基(ニトロ基など)がある場合にかぎり求核置換反応が進行する。図に示すように求核試薬が付加しマイゼンハイマー錯体が生成するが、その後ただちにハロゲンイオンが脱離して求核置換反応となる。マイゼンハイマー錯体では芳香族性が失われているために不安定であるが、脱離すると再び安定な芳香族化合物となれるので脱離は速やかに進行する。この反応が進行するには芳香環に強い電子求引基が結合していることが必要で、その電子求引基は1つより2つの方がいい。(2006.10.5 掲載)


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