日本薬学会 薬学用語解説 日本薬学会
 参考文献  使い方
当サイトの掲載情報の正確性については万全を期しておりますが、本会は利用者 が当サイトの情報を用いて行う一切の行為について何ら責任を負うものではありません。

フィッシャーのエステル化反応

 

Fischerのエステル化反応

カルボン酸と過剰量のアルコールを酸触媒で反応させてエステルを合成する方法。ドイツの化学者Emil Fischer(エミール フィッシャー 1852~1919)にちなんだ命名である。

 酸触媒によりカルボニル基がプロトン化(2の生成)し、このカルボニル炭素にアルコール(R-OH)が求核付加する(3の生成)。プロトンの移動(3から5)後、水が脱離してエステルが生成する。すべての段階は可逆で平衡反応である。よってFischerのエステル合成は、エステル生成に平衡を傾けるためアルコールを大過剰、通常はアルコール溶媒中の条件で行う。逆にエステル加水分解を酸触媒で行うには水中で反応させる。

 図において1がRCOOR'(エステル)の場合も同様の反応が進行し、異なるアルコール中(R2-OH)中で行うとアルキル基の異なるエステル(RCOOR2)が生成する。これをエステル交換反応という。(2006.6.27 掲載)(2014.7.更新)


IndexPageへ戻る





Copyright© 2005-2008, The Pharmaceutical Society of Japan