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カルボン酸誘導体

 

Carboxylic acid derivative

カルボン酸は官能基としてカルボニル基に水酸基が結合したカルボキシル基をもっており,一般式としてR-COOHで表されるが、この水酸基が他のヘテロ原子(炭素、水素、金属以外の原子)に置換した化合物をカルボン酸誘導体という。代表的なものには水酸基がハロゲンに代わったハロゲン化アシル(酸ハロゲン化物)、アシル基(R-COO)になった酸無水物アルコールになったエステル、アミンになったアミドがある。一般式ではR-CO-Lと描け、アシル化合物である。カルボニル基の炭素は部分正電荷(δ+)となり求核体(部分負電荷 δ-)と反応する。また、反応性などが類似しているニトリルもカルボン酸誘導体である。

 これらは様々な反応で変換が容易であり、エステルやアミドは医薬品や自然界に存在する多くの化合物の部分構造となっている。(2006.6.27 掲載)


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