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イリドイド

 

iridoid

イリドイドはイリダン骨格を持つ変形モノテルペンであり、通常含酸素六員環と結合したシクロペンタン環を含んでいる。その生合成は、ゲラニオールを出発前駆物質とし、一連の酸化と水酸化反応を経て複素環を生成する。イリドイドはエノールアセタール構造を持ち、その多くはロガニンのように配糖体として存在する。代表的な化合物にクチナシの果実に含まれる苦味配糖体であるゲニポシドがある。さらに五員環が開裂したのもはセコイリドイドといい、代表的なセコロガニンはインドールアルカロイド合成の重要な中間体である。セコロガニンの7-11位が閉環したラクトン体の代表としてゲンチアナやセンブリの苦味配糖体であるゲンチオピクロシドやスウェルチマリンがある。 (2006.10.17 掲載)


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