日本薬学会 薬学用語解説 日本薬学会
 参考文献  使い方
当サイトの掲載情報の正確性については万全を期しておりますが、本会は利用者 が当サイトの情報を用いて行う一切の行為について何ら責任を負うものではありません。

タフトの立体因子

 

 Taftにより考案された置換基の大きさを表す代表的なパラメーター。α-置換酢酸メチル(X-CH2COOCH3)の加水分解速度から計算される。すなわち、置換基Xのタフトの立体因子は Es = log K CH3CH2COOCH3 - log K X-CH2COOCH3  である。ただし、K CH3CH2COOCH3:CH3CH2COOCH3の加水分解速度 K X-CH2COOCH3:X-CH2COOCH3の加水分解速度。カルボニル炭素の立体障害が大きいほど加水分解が遅いことから置換基Xの大きさをパラメーター化している。しかし、加水分解速度は置換基の電子効果の影響も受けるため、このパラメーターは立体効果のみを現してはいない。このように立体効果をパラメーター化するのは電子効果(ハメットのσ値)や疎水性効果(ハンシュの疎水性置換基定数)より難しい。

 医薬品が酵素や受容体の特定の部位に結合する場合、その結合部位と相補的な形状と大きさである必要がある。そのためタフトの立体因子は医薬品候補化合物の定量的構造活性相関等に用いられる。 (2008.5.14 掲載)


IndexPageへ戻る





Copyright© 2005-2008, The Pharmaceutical Society of Japan